America's Team: The Gambler and His Cowboys, Dallas Cowboys sahibi Jerry Jones'un takımı tepeden tırnağa değiştirip NFL'in en güçlü kulüplerinden birine dönüştürme hikayesini anlatıyor. Jones, kulübü satın aldıktan sonra riskli kararlar alır ve kısa sürede dikkat çeken hamleler yapar. Takımın başına Jimmy Johnson gelir, kadro yeniden kurulur ve hedef doğrudan şampiyonluk olur. Soyunma odasında baskı büyür, sahada her hafta sonuç istenir. Emmitt Smith'e hayat veren Emmitt Smith, bu yükselişin merkezindeki isimlerden biri olarak öne çıkar. Troy Aikman ve Michael Irvin ile kurulan çekirdek, 1990'larda peş peşe büyük finaller oynar. Jones ise sadece sahayı değil, kulübün para düzenini, marka gücünü ve medya ilişkilerini de değiştirir. Başarı geldikçe tartışmalar da büyür, ama Cowboys ülke çapında daha da görünür hale gelir.