Bize Gezmek Olsun'da, Erkan ve Güven Küba'yı yakından tanımak için Havana'dan Trinidad'a uzanan bir yolculuğa çıkmaktadır. İkili, renkli sokaklarda yönünü kaybetmeyi göze alarak gündelik yaşamın izini sürmektedir. Devrim Müzesi'ni ve rom müzesini gezmekte, puro dükkânlarına uğramaktadır. Eski otomobillerin dolaştığı caddelerde yürürken yerel kültürü ve ülkenin yakın tarihini keşfetmektedir. Yolculuk sırasında Atatürk ve Nazım Hikmet'in heykellerini de ziyaret etmektedirler. Erkan ve Güven, zamanın yavaşladığı mahallelerde karşılaştıkları insanlarla konuşmakta ve Küba'nın farklı yüzlerini görmektedir. Plan dışına çıkan rotalar ve kayboldukları sokaklar, ikiliyi beklenmedik duraklara taşımaktadır.