Cindy la Regia, Nuevo León’daki varlıklı bir çevrede büyüyen Cindy’nin karma liseye başladığı ilk yılını anlatıyor. Cindy, çocukluğundan beri aynı arkadaş grubuyla yaşar ve her şeyin planlı olduğu bir dünyaya alışır. Okul değişince karşısına yeni kurallar, yeni insanlar ve beklemediği durumlar çıkar. Michelle Pellicer’in oynadığı Cindy, popüler olmanın ve uslu bir prenses gibi davranmanın gerçekten ne işe yaradığını sorgular. Vincent Michael Webb’in oynadığı Max, Cindy’nin okulda kurduğu dengeleri etkileyen kişilerden biri olur. Tere ve Angie ile dostluğu devam eder, ama kıskançlıklar ve küçük kırgınlıklar da eksik olmaz. Profesor Esteban’ın dersleri ve okul içindeki karşılaşmalar, Cindy’yi başkalarını memnun etmekten çok kendi istediğini anlamaya iter.