Cruel Summer, kaçırılan popüler bir genç kız ile onun yokluğunda kasabanın gözdesi olan başka bir kızın hikayesini anlatıyor. Olaylar 1993, 1994 ve 1995 yazlarında, Teksas’ın küçük bir kasabasında geçiyor. Kate Wallis aniden kayboluyor ve kasaba onu bulmaya çalışıyor. Kate’i Olivia Holt oynuyor. Bu sırada içine kapanık ve uyumsuz Jeanette Turner, Kate’in çevresine giriyor. Jeanette’i Chiara Aurelia oynuyor. Yeni arkadaşlar ediniyor, görünüşünü değiştiriyor ve Jamie Henson ile yakınlaşıyor. Kate bulunduğunda Jeanette hakkında ağır bir suçlama yapıyor. Jeanette kısa sürede Amerika’nın en çok nefret edilen kişisine dönüşüyor. Mallory Higgins ve Vince Fuller da yaşananların farklı dönemlerine tanık oluyor. Üç yaz boyunca anlatılan olaylar, Kate ile Jeanette’in aynı günlere dair çelişen ifadelerine odaklanıyor.