Fleishman Is in Trouble, boşanmanın ardından yeniden flört etmeye çalışan Toby’nin, Rachel’ın ansızın ortadan kaybolmasıyla altüst olan hayatını anlatıyor. Toby, yıllar sonra flört uygulamalarına girer ve Manhattan’da hızlı, yabancı bir düzenin içine karışıyor. Tam özgürlüğünün tadını çıkarmaya başlarken Rachel, çocukları Toby’ye bırakıp kaybolur. Toby, Hannah ile ilgilenmeye, işte beklediği terfiyi kovalamaya ve gündelik düzeni kurmaya çalışır. Bu sırada Seth ortaya çıkar, Libby de olan bitene yakından bakar. Toby, Rachel’a ulaşamaz ve onun neden gittiğini anlamaya uğraşır. Günler geçtikçe sadece çocuklarla değil, evlilikte neyi görmediğiyle de yüzleşmesi gerekir.