My First First Love, farklı nedenlerle aynı evde yaşamaya başlayan beş gencin aşk ve arkadaşlık hikayesini anlatıyor. Yoon Tae-Oh, kendi düzenini kurduğu evinde sakin bir hayat sürer. Fakat çocukluk arkadaşı Han Song-Yi, Oh Ga-Rin ve Choi Hoon kalacak yer arayınca onun yanına taşınır. Tae-Oh, beklenmedik misafirleriyle evini ve günlük hayatını paylaşmak zorunda kalır. Bu sırada Song-Yi, Tae-Oh’nun yakın arkadaşı Seo Do-Hyun ile tanışır. İkili birbirine ilgi duyar. Tae-Oh ise uzun zamandır yanında olan Song-Yi’ye karşı hislerini sorgulamaya başlar. Aynı çatı altında yaşayan gençler, aile sorunları ve maddi sıkıntılarla uğraşırken birbirlerine destek olur. Yakınlıkları arttıkça dostluk ile aşk arasındaki çizgi de onları zorlar.