She Was Pretty'de, çocukluklarında birbirine yakın olan Kim Hye-jin ile Ji Sung-joon on beş yıl sonra yeniden buluşmaktadır. Bu sürede ikisinin hayatı ve görünüşü büyük ölçüde değişmiştir. Hwang Jung-eum'un hayat verdiği Hye-jin, iş ve para sorunlarıyla uğraşırken Sung-joon başarılı ve özgüvenli bir adama dönüşmüştür. Hye-jin, eski arkadaşının karşısına çıkmaya çekinmekte ve güzel arkadaşı Min Ha-ri'den kendi yerine buluşmasını istemektedir. Ne var ki Hye-jin, Park Seo Jun'un hayat verdiği Sung-joon ile aynı moda dergisinde çalışmaya başlamıştır. Sung-joon onun çocukluk arkadaşı olduğunu bilmemektedir. Kim Shin-hyuk ise Hye-jin'e yakınlaşmakta ve yaşananları dikkatle izlemektedir. Ha-ri'nin Sung-joon'a karşı hisler beslemesiyle Hye-jin'in kurduğu plan giderek zorlaşmaktadır.