Should We Kiss First, hayatın ağır kayıplarıyla karşılaşan iki yetişkinin yeniden yakınlaşma çabasını konu alıyor. Son Moo-Han, bir reklam şirketinde genel müdür olarak çalışır. Düzenli görünen hayatında yalnızlık giderek büyüyor. An Soon-Jin ise kızını beklenmedik şekilde kaybetmiş bir uçuş görevlisidir. Geçmişin acısını taşıyan Soon-Jin, eski eşi Eun Kyung-Soo ile de zor bir ilişki yaşıyor. Kyung-Soo artık Baek Ji-Min ile evlidir. Moo-Han ile Soon-Jin’in yolları kesişince ikisi de aşka mesafeli durur. Fakat aralarındaki yakınlık zamanla güçleniyor. Hwang In-Woo da bu sürecin önemli isimlerinden biri olur. Başlıca rolleri Kam Woo-sung, Kim Seon-Ah, Ji-ho Oh, Park Si-yeon ve Seong-su Kim paylaşıyor.