Clare, evliliğini ayakta tutmaya çalışırken kızı Frankie ondan gün geçtikçe uzaklaşıyor. Yazarlıkta parlak bir başlangıç yapmış olsa da artık ne düzenli işi vardır ne de toparlanmış bir hayatı. Tam bu sırada eski bir dostu, ondan Dear Sugar adlı tavsiye köşesini devralmasını ister. Önce bu fikre burun kıvırır, sonra mecbur kalıp kabul ediyor. Clare rolüyle Kathryn Hahn, başkalarına cevap yazdıkça kendi yaralarına da dönmek zorunda kalan bir kadının peşinden gidiyor. Dany ile çatışmaları büyürken, Jess ve geçmişinden gelen anılar da onu rahat bırakmaz. Clare, başkalarına yol göstermeye çalışırken kendi evini ve kalbini toparlamayı başarabilecek mi?