Jake, Brooklyn’deki 99. Bölge’nin en başarılı dedektiflerinden biridir. Suçluları yakalamakta ustadır, ama kuralları önemsemez ve her işi şakaya vurur. Yeni komiser Raymond Holt göreve geldiğinde ekipten daha disiplinli çalışmasını ister. İlk hedefi de Jake’in rahat tavırları olur. Jake, rozetini hak ettiğini kanıtlamaya çalışırken Amy ile rekabete girer. Terry ekibi kontrol altında tutmaya uğraşır. Charles, Jake’in peşinden ayrılmaz. Rosa ise sert yöntemleriyle herkesi uzak tutar. Günlük vakalar, yanlış anlaşılmalar ve tuhaf planlar yüzünden karakolda işler sık sık karışır. Jake suçluları yakalarken Holt’un kurallarına uyabilecek ve sonunda ciddi bir polis olmayı başarabilecek midir?