Bob Ross, genç yaşlarda resim yapmaya başlamış ve zamanla kendi öğretim yöntemini geliştirmiştir. Resim dersleri vererek geniş bir izleyici kitlesi edinmektedir. Bu süreçte Steve Ross, Vicky Ross ve John Thamm ile birlikte onun yakın çevresindeki ilişkiler de öne çıkmaktadır. Bob Ross’un oynadığı arşiv görüntüleri, sanatçının sakin üslubunu ve yükselişini gösterirken, perde arkasında yaşanan anlaşmazlıklar da dikkat çekmektedir. Ian Bourland, Bob Ross’un sanat yolculuğunu ve çevresinde oluşan baskıyı değerlendirmektedir. Belgesel, başarıyla birlikte gelen ihanet ve çıkar çatışmalarını takip etmektedir.